La Città sorge su una collina all'estremo sud delle Murge. La parte più antica della Città, si presume, fosse ubicata sulla sommità del colle dove ora sorge la Piazzetta Ognissanti. Sulle pendici nord-est e nord-ovest sono state scoperte delle necropoli. In alcune tombe sono stati rinvenuti ricchi corredi funerari e numerose iscrizioni messapiche; alcune di queste possono essere visionate nel museo archeologico allestito vicino alla Piazza Vecchia. Uno dei più importanti reperti è il "Cratere a figure rosse" che raffigura la lotta dei messapi contro Diomede; questo reperto è attualmente conservato nel museo di Berlino. Le origini della Città sono da attribuire con molta probabilità ai "Cretesi" che fondarono l'antica "CAELIA" centro messapico che si sviluppò nei secoli IV e III a.C.Lo stemma attuale della Città è caratterizzato da una torre merlata forse a similitudine del castello ducale costituito da un torrione quadrato la cui costruzione risale al XI secolo circa.

Con l'ingresso dalla porta medioevale, detta di Giuso o di Giù ,ci immettiamo nella Piazza Vecchia. In questo luogo si svolgeva anticamente il mercato ed erano posti tutti gli uffici, compreso il carcere ed il corpo di guardia. Si può ammirare: palazzo Allegretti, con pregevoli affreschi settecenteschi ed uno stupendo soffitto ligneo riccamente decorato, palazzo Principalli con affreschi di stile pompeiano dell’inizio del 700. All’inizio di Via Paolo Chirulli sorge la Galleria d’Arte moderna “Emilio Notte”. Pittore cegliese nato nel 1891, uno dei maggiori artisti italiani del periodo Futurista che ha donato alcune sue opere al fine di costruire una galleria d'arte, inaugurata poi il 31 Gennaio 1977. L’artista, dopo essersi trasferito prima in Campania e successivamente in Toscana è diventato uno dei maggiori artisti italiani del '900. Ha partecipato alla vita artistica nazionale, partecipando a tutte le maggiori mostre tenutesi nel '900. Nel 1929 si trasferì a Napoli dove insegnò all’Accademia delle Belle Arti, di cui divenne anche direttore per vari decenni. Nel 1976 donò dieci opere al comune di Ceglie Messapica, per istituire una galleria d’Arte Moderna intitolata a suo nome. È morto a Napoli nel 1982.